Ácidos carboxílicos

Química. Obtenção. Hidrólisis. Reações. Grupos desactivantes

  • Enviado por: Academia Alvaro
  • País: Espanha Espanha
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ÁCIDOS CARBOXILICOS

  • Entre duas moléculas de ácido carboxílico formam-se duas pontes de hidrogênio.

  • São polares, solubles em água, principalmente os de corrente curta, de alto Pf e Peb (principalmente devido à formação das pontes de H).

  • Obtenção de ácidos carboxilicos:

  • a) Por oxidación de aldeídos e álcoois os com KMnO4, H2CrO4, H2Cr2Ou7 e CrO3.

    b) Por oxidación de alquilbencenos com KMnO4.

    c) Por hidrólisis ácida ou básica de nitrilos (os nitrilos aromáticos têm de obter-se a partir de sais de diazonio, os alifáticos podem ser obtido por SN em halogenuros de alugo).

    d) Por carbonatación de magnesianos e posterior hidrólisis.

    e) Por hidrólisis de derivados de ácido.

    f) Por ozonolisis.

    g) Por oxidación de glicoles com KMnO4.

    h) Por carbonilación de iões carbonio (obtidos desde álcoois, alquenos..)

  • Reações de ácidos carboxilicos:

  • a) Redução até álcool lº com LiAIH4.

    b) -halogenación com X2/P (Hell-Volhard-Zelinsky). Permite-nos obter -aminoácidos, -hidroxiácidos, ácidos ,- insaturados, -cianoácidos e diácidos.

    c) Formação de sais (carboxilatos) devido a seu caracter ácido.

    d) CONVERSION EM DERIVADOS DE ACDO.

    Com cloreto de tionilo (SOCí2) gera-se o cloreto de ácido, bem mais reativo que o ácido.

    Com álcoois produz ésteres, mas como o grupo -OH do ácido é mau saliente a reação é reversível e requer catálise ácida (H+).

  • Os ácidos carboxilicos aromáticos são mais fortes que os alifáticos, já que o anel aromático acomoda a carga negativa do anión carboxilato. EFEITO DE RESSONÂNCIA.

  • A maior acidez maior Cá, mas menor pKa.

  • Os grupos desactivantes aumentam a acidez (-NÃO2, -X, -CN, -C=Ou, -SO3H), e os grupos activantes diminuem a acidez (-R, -OR, -NHR).

  • O ácido 2-cloropropanoico é mais forte que o ácido 3-cloropropanoico pelo efeito inductivo do halógeno.

    O ácido 2-nitroacético é mais forte que o ácido 2-cloroacético.

    O ácido tricloroacético é mais forte que o cloroacético.

    O ácido acético é mais forte que o ácido 2-metilpropanoico.

    O ácido 4-nitrobenzoico é mais forte que o benzoico, e este mais que o ácido 4-aminobenzoico.